Телеканал «Дождь» покинет помещение на «Красном Октябре» в ценре Москвы, об этом написал владелец СМИ в своем твиттере. «Переезжать с Красного октября будем по очереди и в разных направлениях. Деловое издание Slon.ru скоро переедет в деловой центр Москва-Сити», — сообщил Александр Винокуров.

При этом окончательного решения о том, куда переедет телеканал «Дождь», пока нет. «Рассматриваем несколько вариантов. Среди них есть и деловой квартал "Красная роза". Окончательного решения и договора пока нет», — сказал Винокуров в беседе с корреспондентом агентства «Интерфакс». По словам Винокурова, выбор помещения будет зависеть от соотношения цены и «кайфовости помещения».
В марте 2014 года бизнесмен написал о том, что владелец офисных помещений на «Красном Октябре» не готов продлевать договор аренды с холдингом. Так же сообщалось, что их место займет телеканал LifeNews (позднее эта информация не подтвердилась).
В феврале 2014 года «Дождь» оказался на грани закрытия из-за массового отключения канала от пакетов ведущих операторов кабельного и спутникового ТВ. Отключения были связаны с вопросом о блокаде Ленинграда. У зрителей поинтересовались, следовало ли сдать город немцам, чтобы сберечь человеческие жизни. Руководство извинилось за опрос, но провайдеры продолжили отключать канал. По словам генерального директора Наталии Синдеевой, в результате действий операторов канал потерял значительную часть прибыли. В начале марта Синдеева заявила, что сотрудникам канала урезали зарплаты. В апреле на канале прошли массовые сокращения, кроме того было объявлено о том, что канал не в состоянии оплачивать аренду на «Красном Октябре».
Среди медиаактивов Александра Винокурова — телеканал «Дождь», издание «Большой город» и сайт Slon.ru.